Respondo a la pregunta del título de este post: ojalá que no, ojalá que Obama no haya perdido ni pierda el tiempo con Ortega. Los fundamentos de esta respuesta están en una crítica a “La rebelión de las masas” que está en
http://www.itapebi.com.uy/pdfs/Ortega-obra-completa.pdf

Como resumen, se puede decir que Obama nunca perderá el tiempo con un libro cuyos rasgos más notables son:
1. El ataque a la ciencia y la tecnología (no hay nada peor que un científico o un profesional)
2. El antiamericanismo (el que crea que Estados Unidos puede se vanguardia es tonto)
3. Existencia de una sociedad europea
4. Reafirmación de que España es parte de Europa y de que Rusia no lo es.
5. Antipacifismo (la guerra es una genial técnica de vida y para la vida)
6. Exhumación de la decimonónica dicotomía civilización-barbarie (aquí tú dices que Ortega era un adelantado)
7. Desprecio por todo ser humano que no pertenezca a la elite de la cual Ortega se siente parte
8. Propaganda autoritaria y reaccionaria, en general, y por el bando nacional en la Guerra Civil Española, en particular

Para una persona de derechas, el libro puede resultar complaciente. Para el resto de los lectores, como Obama, recomiendo buscar otros rumbos. El problema no es tanto los temas que trata ni desde qué posición política los trata sino las incontanbles contradicciones en que cae Ortega (en algunos casos de un renglón al siguiente) y la increíble desconexión entre su cosmovisión y la realidad que le tocó vivir.
No eres el único que atribuye a este libro un valor profético. Pero nada más lejos de la realidad. Por el contrario, está plagado de profecías incumplidas, algunas de grueso calibre como cuando augura (en 1930) que la violencia en Europa comienza a remitir.
Tampoco el libro aporta nada nuevo. Lo que podría considerarse su punto medular (las masas) es una copia casi textual de Nietzche, poniendo como fenómeno novedoso algo que lleva al menos 50 años de existencia. Y no mencionemos a Gustav Le Bon.
Dicen algunos que Ortega fue el intelectual en lengua española más importante del siglo XX. Es triste pensar que puedan tener razón.

Saludos.